但刘基的不幸在于一代宰辅张养浩因为年老当年就去世，随之被称为“小世祖”的宪宗皇帝也龙驭宾天，老师黄溍受到排挤，不就就辞官归乡。

十年的“泰定之治”如同浮云一般与明君贤臣一起消失，本就已经出了大问题的天下越发混乱起来，土地兼并、流民满地，海商汇集财富甚至超过国库。但刘基那时候还年轻，远没有对那个生他养他的大宋朝失望，一年后他被授官江西高安县县令。在任职期间，他勤于职守，执法严明，很快就做出了政绩。

他因为早年学习原学，深信“实践出真知”，经常微服出入乡间，发现高安县一些豪绅地主勾结贪官污吏，无法无天，骗人钱财，夺人妻女，杀人害命无恶不作。一县之内都这样无法无天，这天下要是能好就怪了。刘基义愤填膺，决心为民除害。经过明察暗访，掌握了真凭实据后，对几个劣迹昭着的豪强恶霸上奏朝廷请求严惩，并对县衙内贪赃枉法的官吏也进行了整治，高安县的社会风气很快就有了好转。刘基刚正不阿，一身正气赢得了百姓的赞誉。

但所谓腐烂肯定不止是只在地方上，当今的朝廷再也没有了张浚胡寅那样的御史中丞，哪怕是李光那样的御史。前来调差的人一开始听说刘基是名门子弟还想拉他下水，可刘基岂会同流合污，最后居然变成了他“欺压良民”，要不是老师替他奔走，说不得还要罢官流放。

年轻的刘基哪里受得了这样的气，当即辞职回家读书去了。不过后来因为生计问题刘基接受好友欧阳苏的邀请，与欧阳苏一同来到丹徒，在距欧阳苏家附近的蛟溪书屋住下，过了一段半隐居的生活。以教授村里中的子弟读书来维持生活，偶尔和月忽难、陶凯等好友时相往还。

大正十二年，宋帝和都省副相张起岩起用他为两浙路制置使，主要任务是帮助当地政府平定浙东一带的盗贼，特别以方国珍为对象。蒙古出身的枢密副使铁脱脱欲招安方国珍，刘基认为方氏兄弟为首犯，不诛无以惩后。但是这个世道金钱比见识更加重要，最终方国珍重赂官府，顺利被招安，并授以官职，反而谴责刘基擅威福。刘基一怒之下第二次辞官还里，以表对朝廷腐败昏聩之不满。