【在青州西北部地区抵抗袁绍，赵云也在此时和刘备一同出征，负责为刘备掌管骑兵。】

【不久之后，赵云因为兄长的去世，只好向公孙瓒请辞归乡。刘备知道赵云此去二人很难再见，于是握着赵云的手，迟迟不舍地分别。】

【公元200年，刘备在徐州被曹操打败后前去投奔袁绍，在邺城再次见到了赵云。二人久别重逢，感到十分高兴，睡则同床，有说不完的话。】

【后来刘备秘密派遣赵云在袁绍不知情的情况下招募了数百名士兵，并对外宣称是左将军刘备的部曲。】

【刘备在汝南侵扰曹操后方失败后，赵云便追随刘备投奔了荆州的刘表，吞兵在新野，两年后，曹操为了消灭刘备，派夏侯惇于禁等人领兵进攻新野，双方在博望展开战斗。】

【刘备以伪遁之计，用伏兵击破曹军，赵云在此次战斗中，生擒了敌将夏侯兰，因为赵云和夏侯兰是同乡，从小便认识，所以向刘备求情。】

【刘备不仅免了夏侯兰一死，还因为夏侯兰熟知法律，将其任命为军正，也就是古代军中掌管军事刑法的官员。由此可见，赵云在刘备心中还是有一定分量的。】

【公元208年，曹操亲率大军南下荆州，刘表次子刘琮不战而降。投降了曹操之后，才将消息通知给了驻守在樊城的刘备。措手不及的刘备无力抵抗曹操，只好不战而走。】

【在路过襄阳时，城中十余万百姓自发地要跟随刘备同行，致使刘备的行军速度变得十分缓慢。曹操率领五千精骑急追刘备，一日一夜行三百余里，在当阳境内的长坂追上了刘备的队伍。】

【危急之下，刘备丢弃妻子和孩子，只带着张飞关羽等数十骑兵逃跑，可混乱之中，赵云却不见了，当时有人对刘备说赵云跑到被贬，投奔了曹操，可刘备坚信赵云不会舍自己而去。】

【果然，不久后赵云怀抱着刘备的幼子刘禅平安地回到了刘备身边。此战之后，刘备便将赵云任命为牙门将军。】

【赤壁之战后，赵云跟随刘备平定了荆州四郡。刘备则任命赵云为偏将军，并取代投降的赵范，接任了桂阳太守。】

【当时赵范有一个守寡的嫂嫂姓樊，有着倾国倾城的美貌。赵范想将她许配给赵云，但赵云认为赵范是被迫投降，心不可测。何况天下美貌女子不少，就借口推辞了这门亲事。】

【果然不久之后赵范借机逃走，而赵云也正是因为自己的坐怀不乱才使自己对此事毫无牵涉。】

【公元209年，刘备成为荆州牧，声势渐大。孙权建议双方结亲，于是刘备便迎娶了孙权的妹妹。】

【两年之后，益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援，刘备便领兵三万进入益州，比如诸葛亮、关羽、张飞、赵云等人留守荆州，并任命赵云为留营司马，管理军事事务。】

【此时孙夫人放纵骄横，他从东吴带来的侍卫和官吏也多有不法的行为。刘备知晓后，特命赵云来掌管内事。】

【孙权获知刘备西征益州之后，便派了大批的舟船想要将孙夫人接回东吴，并趁机将刘禅也一并带走。幸亏赵云带兵在长江之上截住了东吴的船队，才成功地夺回了刘禅。】