杨宾的东路军混成编队沿东海岸线一路磕磕绊绊南下，而另一边的李南部队倒相当的顺利，沿铁路之兵站南下，一路经新竹，过苗栗，抵台中，几乎都没有遇到阻碍，因为沿途的义军与驻地清军听说是红标军前来应战，无不欢呼雀跃，纷纷给予行军便利和支持，比起杨宾在花莲遇到当地高山族土著各种名目的阻碍，倒是顺利得多。

因为大家都有目共睹红标军在台北，在沪尾，在金包里对日取得的辉煌战绩，而台南的黑旗军在日军面前完全是一败涂地，其他的义军和清军更是不堪一击。

要不是日军受后勤补给所困，打下云林之后，便暂时停止攻击，给了清军们一个喘息之机，否则让乃木希典一路打过来，别说南投、彰化，就是台中也可能已经失陷了。

原来驻守台中的是道员林朝栋，他在中法战争中表现极为优异，统领着当时全台最具战斗力的部队之一——栋军，肩负着台中的治安与防务，但由于在台湾民主国成立之后受到唐景崧的刻意排挤与打压，后来沪尾沦陷之后，败兵涌入台北城内烧杀抢掠，再加上唐景崧连夜逃离台北，乘洋轮内渡回大陆，也让他心灰意冷，感到大势已去，在将妻儿老小送回大陆，他将所部的银饷支付完后，自己也选择了内渡，但是他旗下的栋军十营却仍未解散，而是留在了台中，追随吴汤兴投入抗日战争之中。

当时台北、沪尾大捷之后，姜绍祖、徐骧与吴汤兴等义军首领赶往台北，投效红标军，并接受改编，因此郁笑城将他们列入红标军七团、八团、九团的序列之中，分别驻扎在桃园、新竹和彰化，而林朝栋离开台中之后，台中的栋军便被黑旗军的吴彭年接管，而他的黑旗军主要是驻守在台中以南的南投县城，他对红标军的态度也深受刘永福影响，敌意大于好感，日军攻克嘉义，打到云林之后，他便率领黑旗军离开南投，汇合彰化的吴汤兴一起迎击来犯的乃木希典的第二师团。

李南赶到南投时，南投仅留下少许的黑旗军驻守，而且对赶来的红标军态度极为的傲慢生硬，甚至连粮草也不准备接济供应，要不是李南曾经在苗栗刚刚补充过粮草，恐怕三军将士连晚餐都没有着落。

由于李南赶到南投时，天已暗了下来，大军无法再南下行军，因此干脆便在南投过夜，不过南投驻守的黑旗军不让他们进城，因此大军只得在城外驻扎，这也让红标军怨气冲天，毕竟大家都为了抗日而来，朝不保夕，沿途受尽欢迎，只有在台中这儿受到如此冷淡待遇，令所有红标军上下官兵都感到极为的愤怒，要不是李南极力压制，恐怕已经和城内的黑旗军先干了起来。

虽然红标军连夜在南投驻扎下来，但是听闻云林前线战况激烈，李南还是按捺不住，决定亲自派侦骑前往云林察看动静，因此当大军刚一驻下，他便将军中事务交给炮兵一营的营长萧奈暂管。