当李国梁的部队与日军激战浊水溪两岸的时候，萧奈的二团已经翻过竹山，站在山头上可以清楚地看到山下面一马平川的云林县城，同时也能看到近卫军第一支队胡冬宁发起对云林城侧翼的攻击。

他站在山头上用望远镜观察了一阵，便决定放弃攻击云林城，因为他发现从嘉义方向源源不断赶来的日军正涌向云林城，他通过望远镜看到至少一个步兵联队的日军已经从南边赶到了云林城下，而城内的日军规模也在一个大队以上。.

光光凭着胡冬宁一个支队近千人的近卫军，根本就拿不下云林，自己的二团顶上去，虽然可能攻入云林城中，但是也极容易陷入日军优势部队的合围，毕竟在浊水溪南岸与李国梁对峙的还有两个大队的日军，他们如果将李国梁的前锋赶回溪北，并且炸掉桥梁之后，便可以返身包抄自己的部队，最后反倒陷入灭顶之灾中。

他是绝不会把自己刚刚创立的二团就这么置于危险之中，因此他将目光放在了嘉义，此时的嘉义日军已经开拔，增援云林的日军，这个时候如果他来一个黑虎掏心，便能打乱日军整个部署，将至少两个联队的日军一举歼灭。

当然，战果虽然很大，但其中的风险也很大，因为他这个汤圆包得太大，在他包围下的日军数量太多，如果一个方向出了差错，被日军突破一个点，便将满盘皆输，而且反过来被日军给各个击破，倒被包了汤圆。

这是一个巨大的赌注，但此时他已经没有更好的选择，与其将赌注全部摊于云林城，不如豁出去奋力一搏，将云林与嘉义两城都押在里面。

“把命令传下去，全军快速行军，走桶头，过梅山，直捣嘉义！”他对身边的传令兵道，“拿下嘉义，这一战我们就胜了，拿不下嘉义，大家都别指望能活着回去！”

命令一下，二团的士兵们便纷纷动了起来，加紧赶路，有些军官嫌士兵跑得太慢，还会用脚踹他们的屁股，谁也不想因为贻误战机，最后拿不下嘉义，使得大家都不能活着回去。

萧奈这次的赌注确实太大，战场上的战机变化莫测，他当然不会想到对他这个直捣嘉义作战计划变数最大的要算是胡冬宁遗漏下的那个逃往百果山方向的日军一个大队人马，此时胡冬宁杀到云林城下，而逃到百果山的日军大队虽然只收拢了两个中队的士兵，但却仍然保持着相当强的战斗力，当他们出现在南投县城下的时候，几乎让留守在南投的李南大吃一惊。

幸亏当时萧奈将驻营迁到南投城中，这才使得红标军免受极大的损失，但即使如此，做为总预备队留在南投县城的四团三营、四营还是受到了相当程度的损失。