当从草屯方向来的日军攻入南投城的城北大门的时候，另一路日军先锋已经翻越八卦山脉，猛烈地攻击南投城西面的草尾岭，守在山头的两个连面对的是日军整整一个大队的疯狂攻击，兵力之悬殊，压力之巨大，已经让镇守此处的红标军感到十分的吃力，不过他们在没有接到撤退的命令，没有一人选择退缩，因为南投城就在身后，丢了草尾，日军的大炮便可以架在山头，朝南投城内的任何一个目标进行无差别轰击，那将意味着南投城的末日来临。

李南是在城北的城楼上，用望远镜看到西面的草尾岭爆发的激烈战斗，比起城北来说，草尾岭的战斗更为激烈，因为草尾岭的得失意味着整个南投城的得失，而双方都明显意识到这一点，为了取得胜利，全部疯狂地投入了手上的兵力，不惜一切代价要夺取最后的胜利。.

城北的大门被日军用野战炮抵近轰开之后，无论红标军往缺口投入多少人马，都已经无济于事，就像一艘已经漏底的大船，根本无法阻止敌人潮水般地涌入。

如果不是军官死拉硬拽着将李南从城北城墙上拉了下来，恐怕他还将继续站在城头指挥战斗，毕竟眼睁睁地看着自己亲自押阵的城墙就这么丢失，以他的骄傲根本就难以接受这样的挫败，但是毕竟时势比人强，日军以优势兵力攻城，并且伴随着野战炮向城内猛轰，这样的形势之下城内守军还能够坚持战斗，而不是溃败，比起清军与乌合之众一般的义军来说，已经是强得太多了。

不过李南退出城北街道之后，红标军的反攻便开始了，由于第一炮兵营一连、二连由萧奈带走，此刻正赶往嘉义，而三连、四连虽然李国梁已经命令从浊水溪南岸撤了回来，火速赶往南投城增援，但炮兵连的行军速度比起李国梁的轻军来说，却要是慢了许多，此刻也仅赶到田寮，离城南还有好些距离，远水解不了近渴，城内的守军也难以指望他们，现在主要依靠的便是从台北带来的轻型迫击炮。

为了预防城北失守的可能，李南特别在城北一带布置了七、八门的迫击炮，他本来希望这些迫击炮能运用在城楼上，对城下的日军进行炮火打击，但是没想到日军用野战炮破开城墙之后，成群的日军便像疯子一样冲了进来，根本无法阻挡，而他又身陷城北墙头，让守军们不敢用迫击炮进行轰击，致使城北形势越来越严竣。

现在他从城北撤到安全街区时，红标军这才放开手来，集中所有的迫击炮朝城北日军涌入的缺口进行炮火与手榴弹猛烈轰击。

“轰轰轰”连续几声炸响，冲入城北街道的日军还没明白是怎么回事，就已经被从天而降的迫击炮弹炸得血肉横飞，尸横遍地，成片成片的日军被炸得像摔在地上的西瓜一般，被炸得肚破肠烂，许多人捧着断手断脚滚在死尸堆中痛苦地哀嚎哭泣，整个场面就仿佛地狱一般血腥恐怖。

当然，日军也下了狠心一定要拿下南投城，即便再大的伤亡也在所不惜，而且草尾岭方向的战斗也已经打响，如果自己这一方好不容易杀入城中却被赶了出去，不仅白白死了那么多的人，而且胜利果实被友军摘走，那对于他们来说简直就奇耻大辱，因此日军军官们即便见到身边的部下不断地倒下，也绝不允许他们后退一步，拼命地挥舞着指挥刀，驱赶着士兵们向城内猛冲。