萧奈打下嘉义的消息很快就传遍了整个台湾，在云林城陷入苦战的胡冬宁，在南投城与日军第四旅团先锋部队做殊死搏杀的李南，听闻这个消息，无不精神大振，而相对于日军的第二师团来说，却无疑于一个惊天霹雳，他们在云林城下几乎就要击溃近卫军第一支队的胡冬宁，但嘉义的失陷，令他们不仅后路完全被切断，而且从台南运往嘉义的枪械粮草完全陷落于红标军之手，对日军的震憾与打击也是极为巨大的。

乃木希典此时正在云林城下指挥战斗，他已经将整个云林城团团包围，而城内的日军也正步步紧逼，很快就要吃掉胡冬宁的近卫军，一个也不漏过，但现在嘉义城的丢失，让日军乱了方寸，也让这个脾气暴躁的陆军中将气得鼻孔冒烟，本来胜算已经定的战局，突然局面大变，反倒身陷囹囫之中，而城内的胡冬宁在接到嘉义攻下的消息时，更是奋起神勇，反戈一击，本来被打得步步后缩，居然开始追着日军连续攻下几条街道，甚至还差一点将日军打到南门大街。.

不过真正令他感到震惊的还不是嘉义的失陷，而是台南的失守。

萧奈以奇兵突袭嘉义的同时，由第一团、教导团第一大队、第一骑兵连、掷弹兵大队第一、二中队组成的东路军混成编队，以及跟随在后面的近卫军第二支队林清述终于翻越了中央山脉南端的，攻入台南城。

对于日军来说，这一天简直就是噩梦不断的一天，嘉义城失守还不到半天的时间，便又再次传来台南危急的消息，东路军在杨宾的亲率之下以优势兵力猛攻台南，同样打得驻守台南的日军措手不及，他们以为红标军会从北门攻来，将兵力都调防于城北，准备迎击南下的萧奈部队，但没想到红标军还有一路奇兵会从东面杀过来，而且这支红标军就像上足了发条一般，为了攻下台南简直就是一群饿极的野兽一般，疯狂而凶猛地扑了过来，但凡是阻挡他们去路的任何人与物，完全被摧毁得一干二净。

乃木希典留在台南的部队还有一个临时后备步兵联队，他们刚刚乘着运输舰登上台南，正准备休整一日再赶往云林与乃木希典的第二师团主力汇合，但他们甚至都还没有来得及出城，便遭到了红标军的毁灭性打击，其实确切地说应该是林清述的近卫军第二支队的打击。

为了抢攻，本来处于杨宾后面沿途收编各路义军与清兵的近卫军第二支队在翻越中央山脉的时候，抄近路超越了杨宾的第一团，而且此时的近卫军第二支队由于收编了不少义军与清军，队伍已经空前地扩大到了几倍，足足有三千多人，甚至不逊色于杨宾的东路军混成编队，因此立功心切的林清述甚至都没有与杨宾打招呼，便首先发起对台南的攻击。

由于近卫军狂热而凶猛的进攻，城内的临时后备步兵联队完全是仓促应战，日军甚至都不清楚攻城的红标军来自何方，有多少兵力，便已经被林清述的近卫军攻入城中，在各个街道上进行殊死搏杀。