除此之外，孙叔敖还是一位军事家，当年晋、楚大战，孙叔敖仅用3天的时间便火速打败了晋军，让楚国士气大振。

孙叔敖功劳很大，但他非常谦逊，楚庄王多次赏赐孙叔敖封地、金钱，他都不要。孙叔敖官居相国，家徒四壁，平时吃粗茶淡饭。因为没有钱买粮食，他甚至要求儿子到山上挖野菜吃。孙叔敖38岁那年积劳成疾，病死在任上，去世的时候，连棺材都买不起。孙叔敖作为春秋名士、名臣、名相，他的品格，让后世官宦望尘莫及。

孙叔敖在临终前，留下了一则“孙叔敖诫子”的故事，彰显了孙叔敖的智慧。

《智囊全集》记载曰：

孙叔敖疾将死，戒其子曰：“王亟封我矣，吾不受也。为我死，王则封汝。汝必无受利地！楚、越之间有寝丘，若地不利而名甚恶，楚人鬼而越人禨，可长有者唯此也。”

意思是：孙叔敖知道自己将要去世后，告诫他的儿子说：我生前，楚王多次封赏我，我都没要。我死后，楚王肯定会封赏你。若赐你金银财宝，你都不要，只要一块地就行。楚国有一块地名叫寝丘，偏僻贫瘠，楚人把他当成鬼虫出没的地方，越人也认为这个地方不详。若想让咱们的子孙后代长久，你只能选这块地。

后来，孙叔敖去世，楚庄王果然要赏赐他的儿子，他的儿子不要其他东西，也不要其他的封地，坚持要寝丘之地。楚庄王无奈，只好把孙叔敖的子孙封到寝丘。

事实证明，孙叔敖的眼光果然非常长远，春秋战国，群雄征伐，那些拥有肥沃土地的人们纷纷罹难，因为他们的土地早就成了霸主们优先争抢的资源。而孙叔敖的子孙蛰居寝丘，多年来竟然无人过问。从春秋到战国，从战国到秦末，孙叔敖的后人安然无恙。《智囊全集》云：

孙叔敖死，王果以美地封其子，子辞而不受，请寝丘。与之，至汉不失。

孙叔敖所选中的寝丘之地，一直被保留到汉朝时期，此时，离孙叔敖去世后已经有4年。孙叔敖以其独特的眼光和智慧，保家族4年的繁盛不衰。孙叔敖的子孙繁衍众多，一部分改为“孙”姓，一部分改为“叔”姓。

孙叔敖选一块贫瘠土地，保家族安全的故事，对后人有很大影响。无独有偶，西晋时期，有另一位大人物也采取同样的方法，这个人就是许狂。

许狂是金武帝司马炎的潜邸旧臣，跟随司马炎南征北战，立下赫赫战功。在攻打东吴的时候，许狂身负重伤，差点命赴黄泉。司马炎称帝后，曾提出将京西大片肥沃的土地封赏给许狂，许狂坚决不要，反而要了一块西部凉州附近一片荒凉的土地。许狂的儿子们非常不理解，甚至抱怨父亲。后来八王之乱爆发，中原肥沃的土地纷纷被争抢，许多功臣之后被战火屠杀，许狂的后人却在西凉安然无恙，因为没有人看得上他们的封地。