趁曹军未到，陶谦紧急疏散城中及四乡百姓，大部动员逃往东海郡，并且派了军队车仗沿途护送。

曹军开到彭城时，陶谦已尽率徐州军全部主力在城外列阵以待，未等曹军前锋安好营寨，便全线出击，摆明了一付拼命的架势。

曹操的前军猝不及防，竟被徐州大军一下冲乱，片刻间便被分割包围。

围住曹军的徐州军将士，早已风闻此次来犯的曹军军纪极为败坏，抢杀奸掠，无所不为，现在到了替本州百姓报仇之时，岂不人人奋勇、个个争先。

特别是徐州军中多了两个杀神关羽、张飞，而曹操军中唯一可以抵抗关羽、张飞的许褚尚在曹操后军中，曹操前军的曹仁不是关羽、张飞的对手，节节败退，徐州军片刻间便如同砍瓜切菜一般，将曹军的前锋部队一戮而尽，领军的曹仁拼死杀出一条血路，逃往后方。

陶谦看到自己的部队初战得手，心中大喜，原来闻名天下的曹操不过如此，随即挥动令旗，出动了后续部队。徐州军士气大振，曹军毕竟长途跋涉，立足未稳，一时难以抵挡徐州军的锐气，只得且战且退，弄得主力大队的阵型也一时零乱。

曹操闻报，率中军精锐赶上前来，欲要稳住阵脚，却见曹仁单人独马，衣甲零乱，浑身是血，逃进了曹军的主力大队阵中。

而陶谦指挥着徐州军不依不饶，竟直追了上来，紧随着鼠窜的曹仁扑向了曹军的主力大队，致使兖州、徐州二军在没有任何准备的情况下陷入了混战之局。